Il castello di Montefiorino domina le vallate dei torrenti Dolo e Dragone, antiche vie di attraversamento del valico appenninico in direzione di Lucca, da cui passava la via Bibulca, che divenne nel Medioevo una delle principali strade di collegamento con la Toscana.
La possente fortezza ebbe origine da una torre quadrangolare eretta intorno al 1170, quale avamposto della linea difensiva delle terre della Badia, per volontà dell'abate Guglielmo, allora rettore della Badia benedettina di Frassinoro, e di Bernardo da Montecuccoli che aveva avuto in godimento il luogo. Negli anni seguenti il castello, per la sua valenza strategica, divenne uno dei capisaldi maggiormente contesi nella guerra che oppose il Comune di Modena ai feudatari del Frignano.
Nel 1247 Montefiorino venne espugnato e incendiato dalle truppe modenesi. Fortunatamente i monaci benedettini, nel 1278, riadattarono l'antica torre della rocca trasformandola in loro residenza e contemporaneamente si avviò la costruzione del borgo fortificato. Nel 1426, con la cacciata dell'ultimo discendente dei Montecuccoli e la richiesta da parte dei montefiorinesi di soggezione diretta alla casa d'Este, la rocca divenne sede di podesteria, e poi, dopo secoli, del municipio.
Simbolo della Repubblica Partigiana di Montefiorino, prima zona libera del nord Italia, nonostante i gravi danni subiti durante la Resistenza, la Rocca ha mantenuto dal XVI secolo sino ai giorni nostri il suo ruolo di sede delle più importanti funzioni politiche e culturali della comunità. Il castello risulta oggi strutturato in quattro corpi di fabbrica che cingono un cortile rettangolare, con tre lati porticati aperti in logge. Nella parte destra della facciata un rilievo raffigura S. Michele Arcangelo, al quale era dedicata la cappella castellana. Sul lato ovest domina il mastio, alla cui base, risalente al XII secolo, è stata ritrovata una antica cisterna per l'acqua piovana.
La visita stupisce il visitatore non solo per le pietre che raccontano una storia travagliata e complessa, ma soprattutto per l'insieme di scorci, panorami, ombre e suggestioni che si rivivono appena varcata la Porta reale e nella torre, robusta e imponente, dalla cui sommità lo sguardo abbraccia un'ampia veduta, dominata dai monti Cusna e Cimone. Attualmente una parte della rocca, completamente restaurata, è visitabile e alcune sale ospitano il nuovo Museo della Repubblica di Montefiorino e della Resistenza italiana.
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